Il se fait connaître sur l'album de Jermaine Dupri en 1998, début 2004 il sort son premier album : The College Dropout. Dans la même année il crée son propre label. En 2005, sort Late Registration son deuxième album.
En 2007, c'est au tour de Graduation et enfin 808s & Heartbreak en 2008.
En parallèle il crée sa propre ligne de vêtements Pastelle Clothing
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